EngageSmart, LLC gab die Ernennung von Diego Rodriguez zum Mitglied des Verwaltungsrats bekannt. Bevor er zu Intuit kam, war Rodriguez Senior Partner bei IDEO. Er war Geschäftsführer von IDEO Bay Area und entwickelte Business Design als Kernbestandteil von IDEOs Angebot. Als Global Managing Director von IDEO Futures leitete er die Gründung von Wachstumsunternehmen wie IDEO U und IDEO CoLab sowie die Finanzierung und Inkubation eines Portfolios von externen Startups wie PillPack (von Amazon für 1 Milliarde Dollar übernommen), Faraday Bicycles (von Pon Holdings übernommen) und Mural. Zu Beginn seiner Karriere entwickelte Rodriguez als Ingenieur bei HP und IDEO führende Produkte und vermarktete später die bahnbrechende Online-Version von QuickBooks. Rodriguez ist nicht nur Inhaber mehrerer Patente, sondern war auch Mitglied des Board of Overseers der Harvard University und Entrepreneur-in-Residence an der Harvard Business School.