Am 17. Februar 2022 berief die Enstar Group Limited Orla Gregory in ihren Verwaltungsrat. Die Ernennung von Frau Gregory wurde dem Verwaltungsrat vom Nominierungs- und Governance-Ausschuss empfohlen, der sich ausschließlich aus unabhängigen Direktoren zusammensetzt. Frau Gregory, 47 Jahre alt, ist die amtierende Finanzchefin und Chief Operating Officer des Unternehmens. Sie wurde im September 2021 zum amtierenden Chief Financial Officer ernannt und ist seit 2016 als Chief Operating Officer des Unternehmens tätig. Seit ihrem Eintritt in das Unternehmen im Jahr 2003 hatte Frau Gregory zunehmend leitende Funktionen inne, darunter seit Februar 2015 Chief Integration Officer und seit Mai 2014 Executive Vice President of Mergers and Acquisitions der Tochtergesellschaft Enstar Limited.